Сын футболиста Вадима Гладышева — воспитанника тольяттинской «Лады», который большую часть карьеры провёл в Первом и Втором дивизионах.

Футболом начал заниматься в 4 года в Академии футбола имени Коноплёва в Тольятти. Первые тренеры — Геннадий Тонких и Александр Куров.

После успешного выступления на одном из турниров в Поволжье Ярослав попал на заметку селекционерам «Динамо», которые пригласили его на просмотр. С 14 лет в Академии имени Льва Яшина, где тренировался и играл под руководством Виталия Гришина и Дмитрия Половинчука.

В 2017 году стал победителем Кубка РФС среди юношеских команд Премьер-лиги, причём в статусе лучшего бомбардира турнира (6 голов). Двумя годами позже обратил на себя внимание юношеских сборных Москвы и России, летом пополнил заявку динамовской команды U19 для участия в Юношеской лиге, где забил 5 голов в 14 играх. В следующем сезоне этого турнира на его счету оказалось 13 голов в 13 играх.

Осенью 2020 года дебютировал в Молодёжном первенстве, сразу же отметившись дублем в ворота «Чертаново».

3 октября провёл первый матч за «Динамо-2», выйдя на замену в домашнем поединке против «Знамени Труда». В 15 матчах сезона первенства ПФЛ отличился 7 раз.

Ярослав дебютировал в основной команде 22 сентября 2021 года в кубковой игре против ставропольского «Динамо», в котором отметился забитым голом.